Michela Anne byttet fra Brooklyn til Nashville etter at debuten «Ease My Mind» (2014) ble svært godt mottatt av kritikerne. Hun fulgte opp med kritikerroste «Bright Lights and the Fame» (2016) som inneholdt gjestebidrag fra både Rodney Crowell og Punch Brothers Noam Pikelny. NPR skrev «Michaela works through weepers and hits the honky-tonks as every great country singer should», mens Rolling Stone sammenligninget henne med Linda Ronstadt og Emmylou Harris. Sanger fra albumet har nådd Spotifys Americana-spillelister, og også til HBO-serien «Divorce».

Det nye albumet «Desert Dove» kom ut i september og er det første albumet på Yep Roc. Hun har tatt ambisiøse skritt med tanke på lydbildet, selv om låtskrivingen hennes fremdeles er dypt forankret i klassisk country og honkey tonken hun assosieres med. Albumet er produsert av Sam Outlaw og Delta Spirit’s Kelly Winrich, spilt inn ved hjelp av et all-star band bestående av gitarist Brian Whelan (Dwight Yoakam, Jim Lauderdale), fiolinist Kristin Weber (Kacey Musgraves, Margo Price) og trommeslager Mark Stepro (Ben Kweller, Butch Walker) og Daniel Bailey (Everest, Father John Misty).

Hun har tidligere spilt AmericanaFest i både Nashville og England, og turnert i Europa med Courtney Marie Andrews, Ron Pope, Sam Outlaw og så sent som våren 2019 med Mandolin Orange.